Die Geschichte Gileras geht auf die ersten Jahre des 20. Jahrhunderts zurück. Das erste Motorrad- das diesen Namen trug war die VT 317, die im Jahr 1909 von Giuseppe Gilera hergestellt wurde. In den Jahren, die auf den Ersten Weltkrieg folgten, stellte Gilera 500er Motorräder mit Seitenventilen her, mit denen die wichtigsten europäischen Rennen gewonnen wurden. Mitte der 30er-Jahre entstanden die Modelle mit Zylinderkopfventilen wie die Quattro Bulloni 500 und die Otto Bulloni.
1936 erscheint die Rondine, eine zukunftsweisende Rennmaschine mit 500 ccm 4-Zylinder-Reihenmotor und Kompressor. Das Motorrad stellt zahlreiche Weltrekorde auf: U.a. einen Stundenmittel-Weltrekord von 274,181 km/h im Jahr 1937, der fast zwanzig Jahre lang ungeschlagen blieb. Dorino Serafini gewann 1939 auf diesem Motorrad die Europameisterschaft.
Nach dem Krieg stellt Gilera die neue Saturno 500 sowie eine Reihe von Motorrädern mit mittelgroßem Hubraum vor. Auf den Rennstrecken dominieren die neuen 500 ccm 4-Zylinder die Königsklasse. Sie liefern sich historische Duelle mit Norton, Moto Guzzi und MV Agusta und gewinnen zwischen 1950 und 1957 sechs Fahrer-Titel. Umberto Masetti wird 1950 und 1952 Weltmeister, gefolgt von Geoff Duke (dreimaliger Weltmeister) und Libero Liberati (ein WM-Titel). Gilera erringt in diesen Jahren auch sechs Konstrukteur-WM-Titel, drei Tourist Trophy-Siege, sieben Landestitel (Italien) und einen beeindruckenden Rekordsieg von Bruno Francisci im Rennen Mailand-Tarent.
Bis zum Rückzug von GILERA aus dem Rennsport im Jahre 1957 gewinnt die Marke insgesamt 44 WM-Rennen. Die Dominanz der Gilera-Rennmaschinen macht sich auch bei den Geländemotorrädern bemerkbar, wo sich Gilera in den Internationalen Sechs-Tage-Rennen und den Zuverlässigkeitsfahrten behaupten konnte. In der Serienproduktion warten nun die Tourenmaschinen der Mittelklasse - Giubileo, Rossa, Turismo, Sport - mit großen Produktionszahlen auf. In der gehobenen Klasse wird außer der Saturno (mit der auch die Armee beliefert wird) die 300er Bicilindrica hergestellt.
1969 erfolgt die Aufnahme von Gilera in die Piaggio-Gruppe, die sich der Wiedereinführung der historischen Marke GILERA mit den zwei Ringen annimmt. Produziert werden nun vor allem Motorräder mit mittlerem und mittelgroßem Hubraum als Strassen- und Geländemaschinen. Die Teilnahme an Cross-Rennen und Zuverlässigkeitsfahrten lässt, Dank der revolutionärsten Innovation der zukunftsweisenden 125 Bicilindrica Cross, den alten Glanz der Marke GILERA von Neuem erstrahlen.
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